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Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Zulassung

• Einzelnachweise

Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.cite-ref-thomas-a-unger-5-0[5]

Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °Ccite-ref-inchem-org-3-1[3]).cite-ref-gestis-2-6[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.cite-ref-terry-r-roberts-david-h-hutson-philip-w-lee-peter-h-nicholls-6-0[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.cite-ref-terence-robert-roberts-david-herd-hutson-7-0[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.cite-ref-hsdb-8-0[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.cite-ref-herts-ac-uk-9-0[9]

Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.cite-ref-inchem-org-3-2[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.cite-ref-terry-r-roberts-david-h-hutson-philip-w-lee-peter-h-nicholls-6-1[6]

Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.cite-ref-10[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-psm-11-0[11]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Butocarboxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2025 (PDF).

cite-note-gestis-22. Eintrag zu Butocarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-inchem-org-33. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butocarboxim, abgerufen am 9. Dezember 2014.

cite-note-clp-100-047-385-42. Eintrag zu Butocarboxim in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-thomas-a-unger-55. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-terry-r-roberts-david-h-hutson-philip-w-lee-peter-h-nicholls-66. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-terence-robert-roberts-david-herd-hutson-77. ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-hsdb-88. ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. Oktober 2012.

cite-note-herts-ac-uk-99. ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

cite-note-1010. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

cite-note-psm-1111. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butocarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.